Pikä on pienihiilimääräisin syklinen yhdiste,
joka voi olla aromaattinen?
Voiko esim. syklopentaani olla aromaattinen, jos joka toinen sidos kaksoissidos?
Entä syklobutaani, jossa olisi 2 kaksoissidosta?
Vai millä nimellä 2 kaksoissidosta sisältävää syklobuteenia voisi kutsua?
1,3syklobuteeni? Kuulostaisipa hölmöltä.
joka voi olla aromaattinen?
Voiko esim. syklopentaani olla aromaattinen, jos joka toinen sidos kaksoissidos?
Entä syklobutaani, jossa olisi 2 kaksoissidosta?
Vai millä nimellä 2 kaksoissidosta sisältävää syklobuteenia voisi kutsua?
1,3syklobuteeni? Kuulostaisipa hölmöltä.
Vastaukset 2
Vanhimmat
yhdiste on bentseeni C6H6, eli 6-hiiliatominen tasomainen syklinen molekyyli jossa nimellisesti joka toinen C-C-sidos on kaksoissidos.
Aromaattisuus voidaan määritellä useammallakin tavalla. Koulusta useimmille tuttu määritelmä perustuu bentseeniin kuten edellinen kirjoittaja mainitsi, mutta tämä ei suinkaan ole se täsmällisin tai ainoa määritelmä.
Yleisesti ottaen aromaattinen rakenne on sellainen rengasrakenne, jossa kaksoissidosten konjugoituminen on mahdollista (eli kun yhden funktionaalisen ryhmän Π-elektronit voivat delokalisoitua naapuriryhmiin. Tämä osoitetaan usein ns. resonanssirajamuotoja käyttäen). Aromaattiset rakenteet noudattavat myös Hückelin sääntöä, eli aromaattisissa rakenteissa on 4n 2 Π-elektronia, jotka voivat osallistua konjugoitujen kaksoissidosten systeemiin, ja jossa n on mikä tahansa epänegatiivinen kokonaisluku.
Kun tällaisia aromaattisia rakenteita aletaan muodostaa huomataan, ettei bentseeni olekaan yksinkertaisin aromaattinen yhdiste tämän määritelmän mukaan vaan myös esimerkiksi furaani täyttää aromaattisen rakenteen vaatimukset.
Furaanin kohdalla on myös hyvä huomata, että vaikka furaanimolekyylin hapella on kaksi vapaata elektroniparia (ja ensisilmäyksellä näyttäisi siltä, että Π-elektroneja olisi liikaa), vain toinen näistä elektronipareista on oikeanlaisessa asemassa renkaan tasoon nähden, joten siis vain tämä toinen elektronipari voi osallistua aromaattisen rakenteen muodostamiseen. Π-elektroneja on sittenkin juuri oikea määrä.
Lisäksi esimerkiksi 1,3-syklopentadieeniä vastaava karbanioni, 1,3-syklopentadienyyliainioni on sekä aromaattinen rakenne, että yksinkertaisempi kuin bentseeni. Samalla tavoin voidaan myös kasata muita aromaattisia rakenteita, vaikkapa seitsenrenkaita, sopivasti kaksoissidoksia ja varauksia lisäämällä/muuttamalla.
Yksinkertaisimmassa tapauksessa n=0 Hückelin säännössä. Tällainen rakenne on esimerkiksi syklopropeenia vastaava karbokationi, syklopropenyylikationi. Rakenne saadaan, kun syklopropeenin siitä hiiliatomista, joka ei ole sitoutunut naapureihinsa kaksoissidoksella, muodostetaan positiivisesti varautunut karbokationi. Tämä lienee kaikkein yksinkertaisin aromaattinen rakenne - tai ainakaan itselleni ei tule tähän hätään yhtään yksinkertaisempaa mieleen.