Pikä on pienihiilimääräisin syklinen yhdiste,
joka voi olla aromaattinen?
Voiko esim. syklopentaani olla aromaattinen, jos joka toinen sidos kaksoissidos?
Entä syklobutaani, jossa olisi 2 kaksoissidosta?
Vai millä nimellä 2 kaksoissidosta sisältävää syklobuteenia voisi kutsua?
1,3syklobuteeni? Kuulostaisipa hölmöltä.
Aromaattisuudesta
2
795
Vastaukset
- aromaattinen...
yhdiste on bentseeni C6H6, eli 6-hiiliatominen tasomainen syklinen molekyyli jossa nimellisesti joka toinen C-C-sidos on kaksoissidos.
- Schnauf
Aromaattisuus voidaan määritellä useammallakin tavalla. Koulusta useimmille tuttu määritelmä perustuu bentseeniin kuten edellinen kirjoittaja mainitsi, mutta tämä ei suinkaan ole se täsmällisin tai ainoa määritelmä.
Yleisesti ottaen aromaattinen rakenne on sellainen rengasrakenne, jossa kaksoissidosten konjugoituminen on mahdollista (eli kun yhden funktionaalisen ryhmän Π-elektronit voivat delokalisoitua naapuriryhmiin. Tämä osoitetaan usein ns. resonanssirajamuotoja käyttäen). Aromaattiset rakenteet noudattavat myös Hückelin sääntöä, eli aromaattisissa rakenteissa on 4n 2 Π-elektronia, jotka voivat osallistua konjugoitujen kaksoissidosten systeemiin, ja jossa n on mikä tahansa epänegatiivinen kokonaisluku.
Kun tällaisia aromaattisia rakenteita aletaan muodostaa huomataan, ettei bentseeni olekaan yksinkertaisin aromaattinen yhdiste tämän määritelmän mukaan vaan myös esimerkiksi furaani täyttää aromaattisen rakenteen vaatimukset.
Furaanin kohdalla on myös hyvä huomata, että vaikka furaanimolekyylin hapella on kaksi vapaata elektroniparia (ja ensisilmäyksellä näyttäisi siltä, että Π-elektroneja olisi liikaa), vain toinen näistä elektronipareista on oikeanlaisessa asemassa renkaan tasoon nähden, joten siis vain tämä toinen elektronipari voi osallistua aromaattisen rakenteen muodostamiseen. Π-elektroneja on sittenkin juuri oikea määrä.
Lisäksi esimerkiksi 1,3-syklopentadieeniä vastaava karbanioni, 1,3-syklopentadienyyliainioni on sekä aromaattinen rakenne, että yksinkertaisempi kuin bentseeni. Samalla tavoin voidaan myös kasata muita aromaattisia rakenteita, vaikkapa seitsenrenkaita, sopivasti kaksoissidoksia ja varauksia lisäämällä/muuttamalla.
Yksinkertaisimmassa tapauksessa n=0 Hückelin säännössä. Tällainen rakenne on esimerkiksi syklopropeenia vastaava karbokationi, syklopropenyylikationi. Rakenne saadaan, kun syklopropeenin siitä hiiliatomista, joka ei ole sitoutunut naapureihinsa kaksoissidoksella, muodostetaan positiivisesti varautunut karbokationi. Tämä lienee kaikkein yksinkertaisin aromaattinen rakenne - tai ainakaan itselleni ei tule tähän hätään yhtään yksinkertaisempaa mieleen.
Ketjusta on poistettu 0 sääntöjenvastaista viestiä.
Luetuimmat keskustelut
- 152276
Ulosotossa olevan tulisi saada itse päättää
Maksetaanko hänen ulosotossa olevia velkoja takaisin yksi kerrallaan vai ripotellen pikku summia sinne tänne, kuten ulos1742231- 1051087
Sanna Marin veti posket lommolla röökiä Ruisrockissa
Tai ainakin röökin näköistä, liekö itse käärittyä 🫢117993Antin piti riuhtoa Sofia irti pojankIopista
Oli festivaaleilla Iiimautunut johonkin jätkään, niin Antin piti käydä irroittamassa täti ja pelastamassa poikanen. Pah173912Olet ollut aika törkeä minua kohtaan
Sillä tavalla ovelasti, ettei mitään "todisteita" ole mistään. Eli niin kuin, että mitään et ole tehnyt, mutta toisaalta46867Nainen rakkaus sinua kohtaan ei kuole koskaan
Ihastunut olen moniin vuosien varrella mutta vain sinä jäit sydämeen enkä vaan osaa unohtaa. Olit silloin parasta elämäs37840- 132770
Saisipa sitä palata ajassa taaksepäin
maailmaan jossa oli vielä edes joku järki tallella ja ajatus takana. Sain myös suunnatonta iloa erään henkilön näkemises30766- 43724