Isomeria

Jos ajatellaan, niin yksinumeroisilla luvuilla on vähemmän vaihtoehtoja kuin kaksinumeroisille. Vieläpä kuusinumeroisillakin on rajallinen määrä vaihtoehtoja, vaikka niitä kaikkia ei ehkä olekaan koskaan käytetty tai nähty.

Vähän sama juttu hiiliketjujen tai -runkojen kanssa.
Bruttokaava voi olla sama, mutta avaruudellinen järjestys erilainen. Nimeykset eivät sitten mene aina noiden isomeerien suhteen niin, että runkonimi säilyisi, vaan pikemminkin päinvastoin alkaaneilla. Eli n-heksaanin isomeerit eivät (nykyisin) ole nimeltään heksaaneja. Aiemmin käytettiin mm. iso-attribuutteja nimissä, joilla juurikin pyrittiin saamaan isomeereille sama "sukunimi".

Kemia on vähän myös puhelinluettelotiedettä. Jos alkaa johtaa kaikkea kvarkeista tai muista perusjutuista, tuskin pääsee etanolia pitemmälle. Ja mikseipä siihen olekin hyvä lopettaa.

Isomeriassa kyse on erilaisuudesta, vaikka etuliite iso- tarkoittaakin samanlaista. Isomeereillä on sama molekyylikaava (eli kuinka monta eri alkuainetta on molekyylissä), vaikka yhdisteiden rakenne on erilainen. Isomeerien kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet usein eroavat myös toisistaan.

Isomeriaa on on käytännössä kahta eri tyyppiä: rakenne- ja stereoisomeriaa. Rakenneisomeriassa isomeerien rakenteet eroavat toisistaan. Esimerkkinä olkoot vaikka propanoli (C3H8O). Propanolin tapauksessa rakenneisomeerit ovat seuraavia:

CH3-CH(OH)-CH3 (2-propanoli) ja CH3-CH2-CH2-OH (1-propanoli)

Rakenneisomeriaan kuuluvat myös funktioisomeria ja ketjuisomeria. Funktioisomeriassa molekyylikaava on sama, vaikka yhdisteen funktionaalinen ryhmä on eri. Olkoot esimerkkinä taas molekyylikaava C3H8O. Kyse voi olla alkoholista, kuten aiemmin osoitettiin. Kumminkin molekyylikaavasta voidaan johtaa seuraavanlainen funktioisomeeri:

CH3-O-CH2-CH3 (Etyyli-metyyli eetteri)

Vaikka molekyylikaava on sama kuin propanolilla, kyse ei ole alkoholista vaan eetteristä.

Ketjuisomeriassa kyse on yksinkertaisesti hiiliketjun haarautumisessa. Propanoli ei enää käy esimerkkinä, mutta butaani (C4H10) kelpaa mainiosti. Butaanin molekyylikaavan perusteella voidaan kirjoittaa kaksi eri ketjuisomeeriä butaanille:

CH3-CH2-CH2-CH3 (n-butaani)

CH3-CH(CH3)-CH3 (i-butaani tai 2-metyyli-propaani)

Stereoisomeriassa käsitellään molekyylejä kolmiulotteisesti. Perusideana on, että stereoisomeerit ovat toistensa peilikuvia samalla tavalla kuin esimerkiksi ihmisen kädet. Jos katsot käsiäsi (vaikka kämmenet sinua päin), huomaat että ne ovat hyvin samankaltaisia. Saatat myös huomata, että päällekkäin asetettuina ne eivät ole samanlaisia.

Tätä on tässä keskustelupalstalla hankala havainnollistaa, mutta maitohappo on suhteellisen yksinkertainen molekyyli osoittamaan yksinkertaista stereoisomeriaa. Maitohappomolekyylin rakenne on seuraava (Ok, nämä kuvat eivät jostain syystä oikein toimi. Vetyatomin ja alkoholiryhmän pitäisi olla hiilen kohdalla):

H
CH3-C-COOH
OH

Keskusatomissa on kiinni neljä eri ryhmää/atomia (vety, metyyli, karboksyylihappo ja alkoholi). Kuvitellaan, että käännämme molekyyliä siten, että vetyatomi jäisi keskusatomin taakse emmekä näkisi sitä. Tällöin rakennekaavaksi saataisiin:

CH3 COOH
\ /
C
|
OH

Jonka peilikuva olisi

HOOC CH3
\ /
C
|
OH

Nämä rakenteet ovat toistensa stereoisomeerejä, koska ne ovat samanlaisia kuin sinun kätesi: Päällekkäin asetettuina ne eivät ole samanlaisia.

No tuota tuota,no kiitos nyt, kun paneuduitte tähän asiaan, mutta itseasissa tiesin nuo kaikki asiat tuossa jo ennestään mitä kerroitte eli minulle oikeastaan vieläkin jäi epäselväksi mistä nämä menetelmät siis johtuvat esim. nyt tuossa propanolin tapauksessa kaksi isomeeria, nuokin olen tiennyt, mutta en ymmärtänyt,minkä takia se OH-ryhmä ei voi olla missä tahansa hiilessä kiinni,mutta se on nimen omaan siinä 1 tai 2 hiilessä eikä esim. 2 ja 4 hiilessä ja silti sillä on nämä kaksi isomeriaa ja samalla periaatteella nämä muutkin yhdisteet,niillä on vain tietty rakenne isomeerina ja tietty määrä. Tuo butaani ja siitä iso-butaani------>minkä takia se metyyli ryhmä on siinä kakkoshiilessä ja se perusrunko muuttuu propaaniks???eikö tällä periaatteella sen metyyli ryhmän voi laittaa esim. 1-hiileen sivuryhmänä silti,ei suoraan jatkona siihen päätyyn,koska silloinhan se olisi sama eli 1-metyyli propaani tai vaikka runko pienennetään etaaniks ja siihen sivuryhmiksi metyyliryhmät molempiin hiiliin,koska tällöin molekyylikaava pysyy samana ja rakenne muuttuu.

Kysymys vailla "ymmärrystä" :D tai sitten en vaan lukenut rivien välistä vastausta noista vastauksista...damn---------->pääsykokeet tulossa,pakko pelata varman päälle.

joo no nii,tuo selvensikin tämän ongelman aika pitkälle,se oli aika pienestä kiinni. Yks ja sama yhdiste...hmm..tietenkin,miten en huomannu totakaan.
Luulen nyt ymmärtäväni tämän systeemin,juu no pääsykokeet oli ja nappiin meni, joten eipä tuolla enää niin väliä ole,onneks ei ollu silti puhdasta isomeria tehtävää väännettävänä,huih :)jep mut kiitti neuvoista.

Ihmettelen samaa asia kuin ketjun avaaja. Esim. C5H10:lle on kemiankirjani mukaan isomeerejä 5: penteeni, pent-2-eeni, 2-metyylibuteeni, 2-metyylibut-2-eeni ja 3-metyylibuteeni. Miksei ole esim. 4-metyylibuteenia tai vaikka 2,2-meetyliprop-2-eeniä ? Pitääkö nämä vain osata ulkoa ? Toivottavasti nyt löytyisi joku joka osaisi yksinkertaisesti vastata tähän :)