Kaksi CSS-tiedostoa..

Kyllä voi ja määrittelyt voivat mennä vaikka päällekäin.

Tuosta voi katella niiden tyylisivujen "tärkeysjärjestystä" eli mikä tyyli jää voimaan jos useampi osuu samalle elementille jne..
http://www.w3.org/TR/CSS21/cascade.html#cascade

Toinen vaihtoehto on, että kirjoitat näistä vain jälkimmäisen mutta teet erityinen.css-tiedostosta sellaisen, että sen ensimmäisenä rivinä on
@import url(yleinen.css);

Jos kuitenkin tarkoitit sitä, että toinen CSS-tiedosto koskisi vain osaa HTML-sivusta, niin se ei ole mahdollista. CSS-määrittelyjen vaikutus pitää rajata muilla tavoilla. Voit esimerkiksi panna halutun osan sivusta rakenteeseen


...


ja sitten kirjoittaa siihen kohdistuvat säännöt niin, että selektorin alussa on .foo, esimerkiksi

.foo p { ... }

jolloin asetukset koskevat vain kyseisen elementin sisällä olevia p-elementtejä.