Hassu ongelma itunesin kanssa

Jouluna sain siis iPodin, 16GB. Mulla on läppärillä käyttöjärjestelmänä Vista ja tässä toki iTunes.
Pystyn normaalisti siirtämään musiikkia itunesista ipodiin, mutta musiikin siirtäminen koneelta tunesiin tuottaa harmaita hiuksia.
Eli yleensä biisit menevät nätisti itunesiin, aukaisen itunesin, vedän haluamastani kansiosta kappaleen itunesin albumivalikkoon (? näin tätä itse nimitän, siis siihen tilaan, missä näkyy kaikki albumikuvat, jos niitä on ym.) ja thats it. Joskus kuitenkin käy niin, että biisiä ei sitten millään saa tunesiin. Kappale on varmasti samassa muodossa, eli mp3 muodossa, kun yritän sitä laittaa sinne, taas tuo vetämistyyli, mutta ei se mene sinne, eikä mitään virheilmoitustakaan tule. Kerran se jätti kokonaisesta albumista puolet pois, kun ei ottanut niitä sinne.
Olen kokeillut sammuttaa koneen, tunesin, siirtää kappaleen toiseen kansioon, mutta ei auta ei, ei onnistu.
Mikähän tässä on vikana, ja miten ongelma ratkeaa?