Tehtävä kuuluu: miten käytännössä 2-propanoni voidaan tunnistaa kemiallisesti propanolista, mitä reagenssia käytetään ja miten koe tulkitaan?
Onko kyseessä alkoholin hapettuminen karbonyyliyhdisteeksi? Onko reagenssina joku happo, kromihappo? Mitä tuolla tulkinnalla tarkoitetaan?
Olen lukenut kirjaa etu- ja takaperin, mutta en saa tähän oikein mitään selvyyttä.
Olisin tosi kiitollinen avusta, jospa alkaisin ymmärtämään tämän jutun.
Onko kyseessä alkoholin hapettuminen karbonyyliyhdisteeksi? Onko reagenssina joku happo, kromihappo? Mitä tuolla tulkinnalla tarkoitetaan?
Olen lukenut kirjaa etu- ja takaperin, mutta en saa tähän oikein mitään selvyyttä.
Olisin tosi kiitollinen avusta, jospa alkaisin ymmärtämään tämän jutun.
Vastaukset 6
Vanhimmat
Helppoa vaikka NMR:ä. Noin muuten haisoo täysin erilaiselta ;)
2-propanoni = Asetoni =
CH3-CO-CH3
Propanoli = 1-propanoli tai 2-propanoli =
CH3-CH2-CH2OH
tai
CH3-CHOH-CH3
Noita aineita hapettamalla joko saadaan reaktio tai sitten ei:
CH3-CO-CH3 -> ei reaktiota
CH3-CH2-CH2OH -> CH3-CH2-CHO -> CH3-CH2-COOH
CH3-CHOH-CH3 -> CH3-CO-CH3
Orgaanisen kemian opiskelusta on jo kulunut aivan liian pitkä aika että muistaisin tarkkaan millä reagensseilla reaktio aikaansaadaan. Reaktiossa varmaankin syntyy jokin värillinen reaktiotuote tai sitten siihen piti lisätä joku indikaattori. Olisikohan se ollut joku mangaanin suola, kaliumpermanganaatti tms.???
http://reagenssi.kemia.helsinki.fi/nettilabra/tiedostot/osoitusreaktiot_ja_analyysi.pdf
Mieti vähän, kumpaa olet osoittamassa, alkoholia vai ketonia? Sitten vain valitsen kyseiselle yhdisteryhmälle sopivan reagenssin/menetelmän. Esim. alkoholin hapettaminen ensin ketoniksi tuottaa varmasti "positiivisen" tuloksen ketonin osoittamiseen, mutta onko se järkevää tässä tapauksessa?
Mitähän kirjaa muuten olet lukenut?
Joo, myönnän, olen ihan pihalla viimeistään nyt.
Nettilukiossa eka kemian kurssi ja kirjaksi määrätty Mooli 1. Nettiä olen myös yrittänyt kahlata ja muitakin kirjoja, mutta tuntuu että mitä enemmän etsin, sen sekaisemmaksi asia menee.
Toivoisinkin nyt jotain YKSINKERTAISTA ja hyvää neuvoa, millä saisin ongelman ratkaistua. Tiedän olevani tyhmä, mutta siihen ei voi kukaan vaikuttaa, mun on vaan jotenkin yritettävä...
kemia kyseessä niin pysyttele mahd. yksinkertaisissa vaihtoehdoissa. Edellä on tullut paljon hyviä ehdotuksia. Haju yms. on hyvä peruste (asetoni = kynsilakan poistoaine vs. käytännössä hajuton alkoholi) mutta jos jotain todisteita pitäisi olla niin...
Kuten itse mainitsit jotain kromista (kromihappoa ei kyllä ole olemassa) niin muistelen, että dikromaatti-ionipitoisia [Cr2O7(2-)] lioksia käytettiin ennen alkometreissä. Alkoholi hapettuu karboksyylihapoksi ja dikromaatti-pitoinen liuos pelkistyy...ehkä jopa 3-arvoiseksi kromiksi, joka on violetti/vihreä (emäs/hapan pH:sta riippuen). Dikromaatti on oranssinkeltainen. Tässä voisi olla yksi kemiallinen vaihtoehto, ts. värin muutos oranssista vihreäksi. (kromi(VI) on dikromaattimuodossa muodossa happamassa, kromaatti-ionina CrO4- neutraalissa/emäksisissä liuoksissa. Cr(III) taas vihreä/violetti, en muista pH-asiaa kunnolla mutta ainakin happamassa vihreä).
Koska kromi(VI) on myrkyllistä, ko. reaktiota ei nykyään käytetä alkometreissä mutta ei poista sen toimivuutta. Asetoni ei reagoi samalla tavalla eli laitat propanolia Cr(VI) liuokseen ja väristä näet mahdollisen reaktion.
Jos nyt siis tiedetään että aine on joko isopropanolia tai isopropanonia (asetonia), niin IR eli infrapunaspektrin mittaus olisi yksinkertaisin. Karbonyylin C=O -sidoksen IR-absorptio on aivan eri kun alkoholin C-O -sidoksen.
Toisekseen Wikipedian englanninkielinen artikkeli isopropanolista kertoo, että isopropanolilla on sellainen erikoinen ominaisuus, että alumiini liukenee siihen, jos reaktiota katalysoidaan elohopea(I)kloridilla. Jos liuokseen lisää vettä, saostuu ulos valkoista alumiinihydroksidia. Asetoni ei käyttäydy näin, koska sillä ei ole OH-ryhmää, joka voisi toimia happona.